2014年7月2日，加入fresh极客少年团；10月15日，随组合出席韩火火举办的秋冬时尚酒会暨《Fire Bible有范儿》图书上市活动；10月24日，所属组合与尚雯婕、海清等明星参加第七届ELLE风尚大典颁奖典礼，并与尚雯婕献唱时装秀；11月25日，与所属组合参加“红牛不插电”杭州站演唱会；12月13日，发行组合出道专辑《UP 4 U》。
2015年7月，分别受邀出席了伦敦、米兰、巴黎国际时装周，因连续22天赶赴3城参加8场秀而受到时尚界关注；8月28日，推出组合EP《夏日大作战》；9月8日，曾舜晞获国际杂志《OK！精彩》年度颁奖礼年度挚爱时尚新人奖；9月28日，推出治愈系抒情单曲《世界晚安》；10月曾舜晞退出组合单飞，正式进军影视圈；12月4日，与黄晓明、贾玲、张馨予等参与湖南卫视真人秀节目《全员加速中》录制。
2016年1月，曾舜晞以“天天小兄弟”的身份加入湖南卫视节目《天天向上》主持团阵容；3月12日，与包贝尔、贾玲、王鸥等出演古装电视喜剧《欢喜密探》。3月14日，推出个人单曲《早安少年 morning call》，该歌曲也作为真人秀节目《花样姐姐》的主题曲；3月20日，曾舜晞加盟真人秀节目《花样姐姐第二季》的录制。4月，与迈克尔·特维诺、张柏芝、韩国艺人T.O.P等合作出演动作电影《失控·幽灵飞车》。同年，与鹿晗、古力娜扎出演玄幻电视剧《择天记》。11月2日，与张雪迎合作出演青春校园生活剧《青春最好时》。
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